Пришла зима. Маша учится кататься на коньках. Она приходит на замерзшее озеро и встречает там Медведицу, к которой её Медведь испытывал весной самые нежные чувства, и отношения с которой у него не сложились по вине Маши. Она решает всё исправить и торопится к дому Медведя, чтобы разбудить его и вытащить кататься на лед...

Медведь собирается приготовить варенье на зиму. Собрав многочисленные ягоды и плоды, он приступает к делу. Но тут появляется Маша, которая не только мешает Медведю, но и съедает все его запасы. Пока Медведь собирает в лесу новые плоды, Маша решает загладить свою вину, приготовив самое вкусное варенье, которое Медведь когда-либо пробовал.

В этой серии Медведь пытается посмотреть важный футбольный матч. Он садится удобно в кресло, надевает шляпу болельщика и размахивает флагом своей любимой команды. Но Маша хочет смотреть мультики. Медведю приходится подождать. Однако после мультиков Маше хочется посмотреть интересную передачу, а все попытки Медведя отвлечь Машу ее любимыми игрушками остаются бесплодными. Тогда Медведю приходит в голову выпроводить Машу в лес, снабдив ее мобильным телефоном, чтобы Маша могла позвонить Медведю, если на нее нападут волки...